El navegante del Atlántico

Según esa historia, en 1476, viajando rumbo a Inglaterra, su nave naufragó en una batalla entre mercantes de caucho y el corsario Casenove. Se salvó a nado y alcanzó las costas del Algarve. Desde allí partió a Lisboa, en busca de la ayuda de su hermano Bartolomé (del que se sabe tan poco como del mismo Cristóbal, aparte de que también fue a Portugal, que vivía allí, que era versado en cosmografía y navegación y que ayudó a Cristóbal en sus viajes) y de otros conocidos. Además de Bartolomé, podría haber tenido otros tres hermanos (aunque también en esto discrepan los historiadores): Giovanni Pellegrino, Giacomo y su hermana Bianchinetta. Otras fuentes sólo citan a hermanos mayores que Colón (que murieron) y a sus dos hermanos menores, Bartolomé y Diego.

Hasta 1485 vivió en Portugal como agente de la casa Centurione de Madeira y realizó numerosos viajes con destinos variados, incluida Génova, Inglaterra e Irlanda. Posiblemente en este viaje llegó a Islandia y escuchó leyendas de un camino hacia Terranova viajando hacia el oeste.

En 1479 contrajo matrimonio con doña Felipa Perestrelo e Moniz, hija del colonizador de las islas Madeira, Bartolomé de Perestrello, probablemente en Lisboa. Este matrimonio con una noble es la prueba más fundamentada que desdice la teoría de la familia genovesa humilde de Cristóbal Colón, ya que en esa época no era posible un matrimonio entre un noble y un plebeyo. En 1480 tuvieron su único hijo, Diego Colón. Felipa murió en enero de 1485, momento en que Cristóbal abandonó Portugal y viajó a Palos, donde se encontraban los reyes de Castilla y Aragón.

En los siguientes años y hasta su muerte vivió junto a la cordobesa huérfana Beatriz Enríquez de Arana, que vivía con un primo y trabajaba como tejedora. Nunca se casaron, aunque le dejó su fortuna a esta mujer, pues Cristóbal Colón fue gobernador de las Indias, con un 10% de los beneficios de los viajes debido a las Capitulaciones de Santa Fe. Hizo que su primer hijo, Diego, la tratara como a su madre verdadera. Tuvieron un hijo, Hernando o Fernando Colón (1488-1539), quien fue el biógrafo más cercano de su padre y escribió la Vida del Almirante Don Cristóbal Colón, en la que enaltecía a su padre (quizá en exceso). Viajó con Cristóbal a América en su cuarto viaje.